Jack (Philip Seymour Hoffman) é um garoto simples, tímido e desajeitado que trabalha como motorista de limusine, ele até gostaria de mudar de vida, mas não é fácil. Um dia, seu amigo Clyde (John Ortiz) e sua esposa (Daphne Rubin-Vega), que o amam muito, decidem marcar um encontro às cegas com Connie (Amy Ryan), embora a timidez e o constrangimento fossem grandes da parte deles. Parece que há muitas outras coisas que podem ajudar. No entanto, quando o romance começa, os dois amigos passam por uma crise.
– Baseado no trabalho de Robert Glaudin, roteirista do filme; – Estreia do ator Philip Seymour Hoffman como diretor; – Hoffman repete o papel que já desempenhou no palco; – Este é o segundo filme em que o ator atua como produtor executivo. O outro foi Capote (2005); – A segunda atriz Amy Ryan interpretou Hoffman. A outra vez ele também chegou em Capote (2005); – O próximo verão é dos mesmos pequenos produtores da Srta. Sunshin. . .