Bree Osbourne (Felicity Huffman) é uma transexual orgulhosa de Los Angeles, que economiza o máximo possível para realizar a última operação que a transformará permanentemente em uma mulher. Um dia, ele recebe uma ligação de Toby (Kevin Zegers), um jovem preso em Nova York à procura de seu pai. Bree percebe que deve ter sido o resultado de um relacionamento quando ele ainda era um homem. Então ele foi para Nova York e o tirou da cadeia. Toby, no início, imagina que ela é uma missionária cristã tentando convertê-lo. Bree não corrige o mal-entendido, mas o convence a acompanhá-lo a Los Angeles.
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- A ideia para o roteiro de Transamerica veio após uma conversa entre o diretor e roteirista Duncan Tucker e a atriz transexual Katherine Connella.
- Enquanto falava sobre a percepção masculina e feminina.
- Connella surpreendeu Tucker ao dizer-lhe que ele nasceu um homem.
- Mesma casa por 4 meses.
- Sem que o diretor suspeitasse que ele era transgênero.