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Cleveland, vizinho de Family Guy da série Griffins, se muda com seu filho adolescente Cleveland Jr. para sua cidade natal, Virginia, onde ele vive com um velho amor pela escola. No colegial, Cleveland estava apaixonado por Donna, mas ela não o fez. Ela retribuiu seu amor e acabou se casando com outro homem. Apesar disso, Cleveland disse a Donna que ele ainda a amaria e que se seu marido a machucasse, ele estaria ao seu lado para ajudá-la. E foi isso que ele fez. Depois que seu marido a deixou com outros dois filhos, a adolescente Roberta e o caçula Rallo, Cleveland conseguiu ganhar seu grande amor. Cleveland e seu filho se juntam a uma nova família e se divertem.