Em Dating, Jason (Jason Bateman) e Cynthia (Kristen Bell) estão prestes a se divorciar. Como última tentativa de salvar o casamento, eles decidem fazer uma viagem para participar da terapia de um casal chamada “Éden”. Para se beneficiar de um desconto, eles incentivam seus amigos a viajar também, a fim de participar de atividades sem acompanhamento terapêutico. No início, relutantes, Dave (Vince Vaughn) e Ronnie (Malin Akerman), Joey (Jon Favreau) e Lucy (Kristin Davis), também Shane (Faizon Love) e Trudy (Kali Hawk) aceitam o convite. Eles estão hospedados na parte ocidental da ilha e Joey logo descobre que na parte oriental há um resort de solteiros, proibido para casais. todos decidem ficar e se submeter a tal terapia.
