Michael Chambers (Peter Gallagher) retorna para casa em Austin, Texas para assistir ao segundo casamento de sua mãe (Anjanette Comer), que tem 56 anos, com Ed Dutton (Paul Dooley). Quando Michael deixou a cidade, ele também deixou várias dívidas de jogo, e toda essa confusão ficou com Rachel (Alison Elliott), sua ex-esposa. Rachel não vê a chance de encontrar Michael com bons olhos, muito menos Tommy Dundee (William Fichtner), seu noivo, que é apenas um criminoso fingindo ser uma pessoa respeitável. Tentando retomar seu relacionamento, Michael começa a trabalhar como guarda em uma empresa de segurança. Ele logo se envolveu com uma linda mulher, que ele conheceu no caminho de casa, mas também começou a estabelecer um relacionamento com sua ex-esposa. Tudo é muito complicado quando agora seu marido leva vocês dois para a mesma casa. Então, para salvar o dia, ele afirma que a procurou para ser o primeiro contato em um plano, o que roubaria a empresa. Desta forma, em vez de dar um curso correto para sua vida, ele descobre que está participando de um grande ataque.
– Esta é a segunda vez que o diretor Steven Soderbergh e o ator Peter Gallagher trabalham juntos, o anterior foi em Sex, Lieas e Videotape (1989). – Como ele não podia assinar a autoria do roteiro com seu próprio nome, devido a Problemas Legais, Steven Soderbergh usou o pseudônimo de Sam Lowry. Este é o nome do personagem de Jonathan Pryce no Brasil – O Filme (1985). – O resto dos baixos (1949). – O orçamento da Obsessão foi de US$ 6,5 milhões . . .