Darren Silverman (Jason Biggs), JDMcNugent (Jack Black) e Wayne Lessefier (Steve Zahn) são amigos íntimos desde a infância, quando se conheceram, e juntos passaram por todas as fases de suas vidas, desde a transição de cima. Time de futebol da escola para formar um grupo que interpreta versões de Neil Diamond, no entanto, quando Judith (Amanda Peet) aparece em suas vidas, tudo muda, Silverman logo começa a sair com ela e gradualmente se distancia de seus amigos e até deixa a banda que com a certeza de que Judith não é a garota ideal para Darren e ansiosa para mantê-la longe dela , eles decidem reunir Darren com seu grande amor de infância, Sandy (Amanda Detmer), que está terminando seus estudos para se tornar uma freira. E para completar o plano, eles decidem sequestrar Judith e forjar sua própria morte, para que Darren e Sandy possam se aproximar ainda mais.
