Joel Reynolds (Jason Bateman) é dono de um negócio que construiu do zero, o que o tornou conhecido como o “rei dos trechos”. O sucesso no trabalho não se repete em casa. Frustrado com seu casamento com Suzie (Kristen Wiig), ele vende Dean (Ben Affleck), um barman que é seu melhor amigo. Para se divorciar, ele elabora um plano para sua esposa traí-lo com Brad (Dustin Milligan), um. Desta forma, Joel pode investir em Cindy (Mila Kunis), sua nova funcionária, sem qualquer sentimento de culpa, o que ele não esperava era que Cindy era uma criminosa, cuja liberdade condicional está prestes a ser revogada.
