Aos 10 anos, Charlie Logan (Connor Price) se recusou a beijar uma garota gótica durante o jogo de garrafas, o que a levou a lançar um feitiço sobre ela. Agora, 25 anos depois, Charlie (Dane Cook) é um dentista de sucesso, mas ainda está amaldiçoado porque não consegue encontrar a garota certa. Para piorar as coisas, ele descobre no casamento de uma ex-namorada que toda mulher com quem transou acaba descobrindo o verdadeiro amor logo após deixá-lo. Isso faz com que muitas mulheres queiram rapidamente foder com ele, visando a felicidade posterior que encontrarão. No entanto, essa vida cheia de sexo e amor faz de Charlie uma pessoa muito solitária. Até que ela conhece Cam Wexler (Jessica Alba), uma especialista em pinguins que muitas vezes está envolvida em acidentes. Ele se apaixona por ela e precisa desesperadamente encontrar uma maneira de evitar que sua maldição a tire de seus braços.
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