Filho de um diretor de coro em uma igreja batista, ele começou sua carreira artística como cantor de música country Justin Randall, mas a fama o impressionou com sua participação no programa de música mickey Mouse Club (1993-1994) durante o qual ele trabalhou com Ryan. Gosling, Keri Russell, Christina Aguilera e Britney Spears, com quem ela mais tarde namorou, mas o sucesso só começou, já que aos 14 anos ela se juntou à boy band N’Sync, que lançou seu primeiro álbum em 1998. O nome da banda é retirado das últimas letras de cada nome inicial dos membros da banda: justiN, chriS (Kirkpatrick), joeY (Fatone), jasoN (Watkins) e jC (Chasez). Em 2002, com o fim da banda, ele acabou seguindo sua carreira solo, enquanto terminava seu relacionamento com Spear, conhecido por suas habilidades de dança e cabelo encaracolado, que geralmente permanece curto, . . .
