Gigi (Ginnifer Goodwin) é uma romântica incurável, que decide um dia namorar Conor (Kevin Connolly). Ela espera que ele ligue para ela no dia seguinte, o que não acontece. Gigi decide ir ao bar onde se conheceram. Na esperança de vê-lo novamente, lá ele conhece Alex (Justin Long), um amigo de Conor, que tem uma visão muito realista dos relacionamentos românticos e tenta apresentá-lo a Gigi, através de seu ponto de vista masculino. Ele está apaixonado por Anna (Scalett Johansson), uma cantora que o trata apenas como um amigo e que está interessado em Ben (Bradley Cooper), casado com Janine (Jennifer Connelly). Seu casamento está em crise, o que não impede Janine de dar conselhos carinhosos a Gigi, com quem trabalha. Outra colega de trabalho é Beth (Jennifer Aniston), que namora Neil (Ben Affleck) há 7 anos e sonha em se casar um dia, embora ele seja contra a ideia.
