Matty Demaret (Barry Pepper) não consegue encontrar emprego em lugar nenhum porque é filho de Benny Chains (Dennis Hopper), um conhecido ex-gângster do Brooklyn, em Nova York. Matty fica para continuar o “trabalho” da família. Por recomendação de seu tio, Teddy Deserve (John Malkovich), Matt é encarregado de ordenar a entrega de meio milhão de dólares, o que, se não for controlado, deixará seu pai em apuros. O dinheiro será entregue pelo amigo de Matt, Johnny Marbles (Seth Green), que vai voar em um pequeno avião para Spokane, uma pequena cidade no meio-oeste. Ao chegar ao seu destino, Marbles vê o delegado no aeroporto, se assusta e sai e maleta por alguns minutos, enquanto seu avião é reabastecido. É tempo suficiente para duas operadoras decidirem mantê-lo. Ao saber disso, Matt e dois outros amigos, Taylor Reese (Vin Diesel) e Chris Scarpa (Andrew Davoli), dirigem-se ao local para tentar resolver a situação. Mas acontece que um dos rapazes que pegou o dinheiro é o filho do chefe, e o chefe, ao ver a mala cheia de dinheiro, começa a fazer planos para a aposentadoria.
