O primeiro ator considerado para interpretar Charlie Sheen no filme foi Kevin Bacon; no entanto, como as cenas em que ele apareceu envolviam conversas intensas sobre mulheres e Bacon tinha sido casado com a atriz Kyra Sedgwick desde 1988, o diretor Spike Jonze ficou encantado com Charlie Sheen, famoso por seus encontros noturnos com prostitutas em Los Angeles.
OSCAR2000
- Indicado: Melhor Diretor – Spike Jonze Melhor Roteiro Original – Charlie Kaufman Melhor Atriz Coadjuvante – Catherine Keener.
GLOBO DE OURO 2000
Indicado: Melhor Filme – Comédia / Melhor Roteiro Musical – Charlie Kaufman Atriz Meilleur em um Papel Coadjuvante – Catherine Keener Atriz Meilleur em um Papel Coadjuvante – Cameron Diaz