Josie Geller (Drew Barrymore) tem apenas 25 anos, mas ela já é uma das editoras do Chicago Sun Times, faz seu trabalho bem e Rigfort (Garry Marshall), o dono do jornal, quer que ela se vista como estudante e informe sobre o que está acontecendo no ambiente estudantil. No início, ela está animada, mas quando ela se lembra de como ela era impopular no ensino médio, tanto que seu nome era Josie Nojenta, ela se preocupa sobre como ela vai se infiltrar nos alunos. porque se sua técnica não funciona, ela provavelmente está demitida e tudo está indo em direção a este resultado, porque além de Aldys (Leelee Sobieski), estudante, e Sam Coulson (Michael Vartan), professor, parece que ninguém está prestando atenção nela. Josie tem que desenvolver um plano rapidamente, já que ela está sob pressão no jornal e corre contra o tempo para contar a história.