Em Manhattan, Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar) e Sebastian Valmont (Ryan Phillippe), pertencem a uma família rica e viveram como irmãos desde o casamento de seus pais, têm a reputação de serem um sedutor incrível e gostam de manter essa reputação. enquanto Catherine, embora ela seja ainda mais amoral do que ele, prefere fazer o sexo da menina bom e bom. Quando seu namorado a deixa pela inocente Cecile Caldwell (Selma Blair), Kathryn decide se vingar e desafia Sebastian para um jogo. Onde eu deveria meduzir e acabar com a reputação de Cecile. Sebastian, por sua vez, propõe outro desafio: deflorar a linda e virgem filha do diretor, Annette Hargrove (Reese Whisterpoon). Kathryn finalmente propõe um novo jogo: se Annette não conseguir dormir No final do verão, seu carro, um belo Jaguar 56, será dela, mas se você ganhar, você pode fazer o que quiser na cama com a única mulher que você não pode possuir: ela mesma.
