Em Vanilla Sky, os flashbacks da vida de David Aames (Tom Cruise), um jovem empresário dono de um império editorial, são contados em flashback. Davi mudou de vida ao conhecer Sofia Serrano (Penélope Cruz), uma linda jovem por quem se apaixona. Tal relação desperta ciúmes em Julie Gianni (Cameron Diaz), uma amizade colorida de Davis, que quer muito mais do que mero envolvimento sexual com ele. Um dia, depois de sair da casa de Sofia, David encontra Julie, que, sob o pretexto de querer falar com ela, o convence a entrar em seu carro. Em um desabafo de loucura, e cega por se sentir abandonada, ela joga o carro em um viaduto. Ele não suporta o impacto e morre. Davi sobrevive, mas seu rosto está muito desfigurado e ele entra em coma, ficando neste estado por três semanas, quando ele vê Davi ele está traumatizado e oferece todo o dinheiro para reconstruir seu rosto. De repente, realidade e fantasia se fundem de uma maneira aterrorizante.
