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Andrew Ladd (Steven Weber), um ambicioso senador dos EUA, recorda a vida de Melissa Gardner Cobb (Laura Linney), a quem ele amava, mas manteve contato apenas por correspondência. Em flashbacks, o filme conta como os dois se conheceram quando crianças e começaram a se igualar, até sua morte. Ela cresceu em suas aspirações políticas e a deixou para trás, tornando-se uma artista de vanguarda. Enquanto ele tiver, ela tem uma vida difícil.