Jake (Andy Samberg) e Rosa (Stephanie Beatrice) encontram uma maneira de se adaptar à vida na prisão até que a Equipe 99 consiga tirá-los de lá. Enquanto enfrenta uma ameaça perigosa, Holt (Andre Braugher) descobre que está concorrendo ao comissário de polícia. Rosa revela informações importantes sobre ela para a equipe e sua família. Charles (Joe Lo Truglio) tenta dirigir seu próprio negócio de food truck. Jake e Amy (Melissa Fumero) decidem formalizar seu relacionamento.
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