Oliver (Ashton Kutcher) e Emily (Amanda Peet) se encontram em um voo pelos Estados Unidos. Ele é um jovem graduado que busca seguir um cronograma rigoroso para sua vida, para que ele possa alcançar o sucesso profissional o mais rápido possível e também encontrá-la é espontânea e rebelde, o cara que prefere ver onde a vida leva em vez de fazer planos para o futuro. Oliver e Emily são imediatamente atraídos um pelo outro, mas as características dos dois são incompatíveis. Os sete anos seguintes se encontraram periodicamente, mas tudo parecia conspirar para mantê-los separados.
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