Alvin (Justin Long), Simon (Matthew Gray Gubler) e Theodore (Jesse McCartney) são estrelas mundialmente famosas. Apesar disso, eles continuam morando com Dave (Jason Lee), que os acolheu e os trouxe para a Jett Records. Durante um concerto em Paris, um acidente fere gravemente Dave, forçando-o a ficar muito tempo no hospital. Ela pede a sua tia Jackie (Kathryn Joosten) para cuidar deles durante este tempo, pois os esquilos devem retornar aos Estados Unidos. Apenas a tia também sofre um acidente, deixando o trio aos cuidados de Toby (Zachary Levi), seu ávido sobrinho de videogame. Toby se encarrega de levar os esquilos para a escola, uma nova experiência para eles. Lá, eles enfrentam desafios no palco, até que as habilidades de segurar a bola aproximam Alvin das crianças populares. Isso cria uma divisão entre os irmãos, já que Simon e Theodore não apóiam os novos amigos de Alvin. Ao mesmo tempo, Ian (David Cross), o ex-gerente dos Squirrels, encontra outra oportunidade de se reconectar com sucesso com Shears, um grupo de garotas formado por Britney (Christina Applegate), Jeanette (Anna Faris) e Eleanor (Amy Poehler). .
A evolução da animação computacional permitiu que o sucesso dos desenhos migrasse para o cinema, em versões onde pudessem interagir com atores reais, o primeiro a ganhar relevância foi Scooby-Doo, que resultou em uma série de filmes já lançados ou o lançamento de Um deles foi Alvin e os Esquilos, trazendo de volta personagens previamente esquecidos. O sucesso retumbante – e um tanto surpreendente – tornou a sequência obrigatória, um filme que, embora siga a fórmula do original, é muito superior, mas não considere um grande elogio, dada a baixa qualidade de Alvin e os Esquilos, aqui a atenção cresceu um pouco, deixando o lado infantil e apostando no público jovem, ou seja, os personagens cresceram à medida que os espectadores conquistavam o lançamento do primeiro filme. O ambiente escolar, com suas intrigas e agrupamentos formados, é o lema da trama. . .
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