Jane Goodale (Ashley Judd) está feliz porque ela é a produtora de um talk show de sucesso e está muito envolvida com Ray Brown (Greg Kinnear), produtor executivo da série. Roy parece ser o homem certo para Jane, tendo tido vários relacionamentos infelizes, porque Ray está emocionalmente disponível e não tem medo de relacionamentos. Depois de algumas semanas de boas reuniões, Ray pede a Jane para morar com ele. Jane então anuncia que entregará o imóvel onde mora e o casal está procurando um apartamento. mas pouco a pouco Ray vai embora e logo diz que quer “fazer uma pausa”. Além de ser devastada, Jane terá que entregar sua propriedade em alguns dias e como Eddie Alden (Hugh Jackman), um colega, aluga Um Quarto, decide morar com Eddie. Desesperada para entender o que aconteceu e superar o trauma de Ray, Jane cria a “Teoria da Vaca Velha” para interpretar as relações entre homens e mulheres, comparando o comportamento humano com o do gado. Ela compartilha essa ideia com Liz (Marisa Tomei), uma amiga, mas as consequências dessa ideia terão consequências imprevisíveis.
