Sam Montgomery (Hilary Duff) é uma jovem estudante do ensino médio que vive com sua madrasta Fiona (Jennifer Coolidge) e filhas, que a tratam da pior maneira. Sam leva uma vida sem grandes distúrbios e planeja frequentar a Universidade de Princeton. muda quando ele encontra seu príncipe encantado pela Internet. No entanto, Sam logo descobre que ele é na verdade Austin Ames (Chad Michael Murphy), um garoto popular que também é um jogador de futebol em seu time escolar. Temendo a rejeição de Austin, ele começa a tentar perdê-lo em todos os sentidos, tentando manter em segredo a identidade da garota com quem ele falou na Internet.
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