Tom Hansen (Joseph Gordon-Levitt) se encontra em uma reunião com seu chefe, Vance (Clark Gregg), quando ele apresenta sua nova assistente, Summer Finn (Zooey Deschanel). Tom fica rapidamente impressionado com sua beleza, o que a faz tentar, nas próximas duas semanas, estabelecer algum tipo de contato. Sua grande sorte vem quando seu melhor amigo o convida para um karaokê, onde os companheiros costumam ir. Lá, Tom conhece Summer, eles também cantam e falam sobre amor, começando um relacionamento.
A comédia romântica é um gênero que muitas vezes é considerado adequado para as mulheres: o sonho do grande amor, a busca por alguém que te ama e entende, a imagem do Príncipe Encantado, que nem sempre é tão encantado, mas também faz parte do clichê – o desejo de ser feliz. Atribuir essas características às mulheres nada mais é do que a manifestação do machismo que existe na sociedade. Está dizendo que o homem não está procurando algo assim?Claro, os sexos pensam e agem de forma diferente, mas colocar um lado tão romântico e o outro como mero conquistador é uma maneira simplista e maniqueísta de lidar com a situação. 500 Dias com ele já ganha pontos para reverter a clássica situação da comédia romântica. no amor, ou melhor, Tom Hansen, ela, Summer Finn, também está interessada, mas ela não quer nada sério. Uma situação muito comum hoje, onde a emanação. . .
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